Дорогомиловская застава памятна еще и тем, что через нее входили в Москву все враги России: литовцы, поляки, Наполеон.

А.К. Саврасов. Кутузовская изба. 1885 г.

     1 сентября 1812 года на военном совете в деревне Фили, неподалеку от Смоленской дороги, было принято решение сдать Москву французам без боя. 2 сентября в 3 часа пополуночи русская армия, имея для отступления только один Дорогомиловский мост, выступила одною колонной и в большом порядке и тишине проходила через Москву. Все московские храмы в это время были открыты. На папертях стояли священники в полном облачении со Святыми Дарами и благословляли проходившее мимо войско.
     Французская армия достигла Поклонной горы в 2 часа этого же дня. Наполеон ждал депутации с ключами от Кремля, подобно тому, как до этого, в 1806 году, он делал, например, в Берлине. По некоторым источникам, император, требуя ключи, дал с Поклонной горы несколько холостых выстрелов. Но делегация «бояр», о которой мечтал Наполеон, не появлялась. Разведчики донесли, что Москва пуста, жители покинули ее, уходя вслед за армией. Генерал Сегюр пишет, что один желавший выслужиться французский офицер пригнал императору под видом депутации «пять-шесть бродяг», но Наполеон сразу же распознал обман.

Военный совет в Филях. Художник А.Д. Кившенко. 1880 г.

     Французы вступали в Москву тремя колоннами. «Поскакали мы к Благовещению на Бережки, – пишет очевидец С.Н. Глинка. – С высоты их увидели наполеоновы полки, шедшие тремя колоннами. Первая: перешла Москву-реку у Воробьевых гор. Вторая: перешед ту же реку на Филях, тянулась в Тверскую заставу. Третья или средняя вступала в Москву через Драгомиловский мост».
     Офицеры, ведавшие расквартированием французских войск, углем писали на дверях домов «указание постоя». Легкая кавалерия расположилась во Всехсвятском в Останкине; в Черной грязи находился итальянский отряд, драгуны протянулись вдоль Смоленской дороги.
     Тишина была нарушена выстрелами. Народ, решивший добровольно защищать Москву от врага, заперся в Кремле и оказал вооруженное сопротивление. Вероятно, в связи с этим Наполеон не решился сразу въехать в город.

Пожар в Москве. 1812 г. С редкой гравюры Rugendas

     Ночь с 2 на 3 сентября французский полководец провел в доме трактирщика у орогомиловской заставы. В эту ночь дорога от Филей до Дорогомиловской заставы была ярко освещена кострами. Французская армия двигалась по ней широким потоком. В Дорогомиловском предместье никого из московских жителей не было, кроме двух-трех дворников.
     В то время в одном из приходов из 37 ямщицких дворов французами было сожжено 18. Дорогомилово сгорело почти полностью, но после окончания войны снова застроилось деревянными домишками. В них проживали мелкие чиновники, приказчики, обедневшие дворяне и ремесленники. Здесь было много извозчичьих дворов с трактирами и харчевнями, лавки гробовщиков и мастерские по изготовлению кладбищенских крестов, памятников и решеток, устанавливаемых на Дорогомиловском кладбище.